94年),曹操与吕布在濮阳进行交战,结果数度失利,不过因为当时的兖州全境又发生了蝗祸,曹操与吕布两边的部队都缺乏粮草,于是双方便默契的引兵暂去。
这时,袁绍也派人来游说曹操连和,希望曹操能迁居于邺城,当时曹操眼见自己的兖州失去了大半,军粮又将用尽,于是在计议之下正想答应袁绍的要求。
程昱觉得袁绍肯定在算计着什么,于是向曹操进言道:“在下窃闻将军想遣居迁邺城,与袁绍连和,请问有这样的事吗?”
曹操也是一个耿直人,而且曹操也非常信任程昱,便直接说道:“是的。”
于是程昱立马劝谏道:“在下认为将军您只是一时之间临事而惧,否则又怎么会如此不深思熟虑?袁绍如今已经据有燕、赵之地,怀并吞天下之心,可是其智不能济其事,加之胸怀狭隘,将军自以为能在袁绍手底下做事吗?将军您可是有龙虎之威,可以做韩(这里指的是韩信)、彭(这里指的是彭越)他们这样臣服于他人的事吗?如今兖州虽残,尚有三城可守,能战之士,不下万人。以将军的神武,加上我和文若(也就是荀彧,由此可见程昱当时就认为荀彧能和自己相提并论)等人的协助,并收城池原本的士兵而加以运用,那么霸王之业也是可以成就了。希望将军能慎重考虑一下!”
于是乎,在程昱的劝解之下,曹操才放弃连和袁绍的想法。
而在之后,曹操挟天子以令诸侯,汉献帝在定都许县之后,便以程昱为尚书,当时的兖州尚未绥抚停当,于是又以程昱为东中郎将,领济阴太守,都督兖州之事。
到了建安三年(也就是公元198年),刘备本来就在徐州立足不稳,并没有真的接手陶谦留下来的兵马,然后就因为相信了吕布而失去徐州,只得前来归附曹操,这时的郭嘉和程昱都在劝曹操杀了刘备,结果自信的曹操不听。
到了建安四年(也就是公元199年),曹操便派遣刘备到徐州去截击袁术,程昱与郭嘉再次向曹操建议道:“明公前日没有除掉刘备,如今更是向刘备借兵,刘备他必定会有异心的。”
结果刘备也知道曹操手下本来是龙潭虎穴,加上刘备也明白程昱等人想要杀死自己,所以刘备在得到了曹操的兵马之后,很快就急行军的离开了,于是曹操十分后悔,但已经是追之不及,果然,在袁术病死后,刘备就来到了徐州,杀死了当时曹操所任命的徐州刺史车胄,举兵反叛了曹操。
然后在第二年的建安五年,程昱又迁升振威将军,当时袁绍在黎阳准备带兵南渡攻打兖州,而程昱当时却只有七百名士兵守着鄄城,曹操知道形势危急,于是便命人告诉程昱,想要在派二千兵马前往鄄城助守,而程昱不肯
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